【化学】アルケン反応の逆マルコフニコフ則とメソ体・ラセミ体の判断法【syn付加・anti付加】

CBT

6年間涙を流しながら必死の思いで勉強し、ストレート薬剤師国家試験合格。失敗だらけでしたが、手を変え品を変え工夫してきた学生時代のリアルな体験を共有し、皆さんには効率よく合格していただけたらと思います。
薬学部は2〜6年生前半向けの参考書が充実していない‼︎
そんな考えから広い範囲の学生が利用できるような要点集を作成しました。

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アルケンは頻出ですが、コツさえ掴めば確実に点が取れるため、化学が苦手な人ほど理解しておきたい範囲です。

①syn付加、anti付加

②マルコフニコフ則、逆マルコフニコフ則

③生成物のメソ体、ラセミ体

この3つのポイントが理解出来ていれば、点を取れたも同然です。

また、これらの解き方には法則があり、それさえ知っていれば複雑な形式で出題されたとしても問題なく解けます。

最小限の暗記で多くの問題が解けるようまとめたので解答までの最短ルートを学んでいきましょう‼︎

以下、一部抜粋

アルケンの基礎

アルケンの基礎です。

アルカン、アルケン、アルキンのうち、薬剤師国家試験の化学の反応で最も出るのはアルケンです。

アルケンは、二重結合が付いており、平面構造をしています。

アルケンの安定性

アルケンの安定性としては、

アルキル基が多くついているもの

立体的に障害が大きいものが離れているもの

ほど安定とされています。

これを踏まえてよりアルケンを深く理解していきましょう。

アルケンの反応機構

アルケンの反応としてsyn付加?anti付加?はよく問われます。

これによって生成物が変化してくるため重要です。

syn付加、anti付加のまとめ

この図が、syn付加になるものとanti付加になるものをまとめたものです。

近年の薬剤師国家試験の場合、この6つを覚えていれば、問題なく解くことができます

syn付加(各論)

それぞれの各論と実際の国家試験の例が記載してあります。

理論だけでなく、実際の国家試験をもとに記載してあります。

マルコフニコフ則による位置選択性、エポキシドの開裂

syn付加かanti付加か

だけを問われる問題もありますが、これだけでは不十分な場合もあります

そのため、本編ではマルコフニコフ則による位置選択性やエポキシドの開裂なども載せてあります。

生成物のメソ体・ラセミ体

近年多く出ている生成物のメソ体・ラセミ体の違いなども、実際の問題を基に記載してあります。

また、おまけとして類似構造式22種類を徹底解説

ピリジン、ピペリジン、ピリミジン、ピラジン、プリン、プテリジン、キノリン、イソキノリン、インドール、ピロール、ピロリジン、イミダゾール、クマリン、クロモン、フラボノイド、β-ラクタム、γ-ラクタム、ペナム、ペネム、セファム、セフェム、ベンゾフェノン

などを国家式に出てきた構造を踏まえて比較しました‼︎

覚えられない構造がある方はぜひ参考にご覧ください。

薬学部は2〜6年生前半向けの参考書が充実していない‼︎

そんな考えから広い範囲の学生が利用できるような要点集を作成しました。

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